La chiesa e la prima parte del convento (sino al primo chiostro) furono edificati tra il 1449 ed il 1460 in posizione sopraelevata e completamente isolata dal borgo, in una zona in cui transitava la mulattiera che partiva dal borgo medesimo per raggiungere i centri storici della parte occidentale della valle e, successivamente, l’entroterra.
Non è improbabile però, che anteriormente alla costruzione di questo complesso, esistesse a Levanto, in località Moltedi, una piccola comunità di Frati Minori Francescani, appartenenti cioè allo stesso ordine che costruì la chiesa dell’Annunziata.
Verso la fine del XV secolo il convento venne ampliato con la costruzione della parte comprendente il secondo chiostro e, all’inizio del XVI, fu ultimato con la realizzazione della parte verso oriente.
Una domenica mattina dal 1613, durante la messa crollò la navata sinistra della chiesa e morirono ben 17 persone. Dopo due anni ebbero inizio i lavori di ricostruzione, nel corso dei quali il sacro edificio fu allungato di una campata e lievemente innalzato. Altri interventi furono attuati nei secoli successivi, finchè, tra il 1980 ed il 1992 il complesso venne completamente restaurato e riportato, nei limiti del possibile alla sua versione primitiva.
La facciata è improntata come tutto il tempio ad una semplicità veramente francescana.
Al centro s’apre il portale, sopra il quale si trova un bassorilevo del XV secolo, in marmo bianco di Carrara.
Nell’interno, a tre navate, sono conservati due dipinti di eccezionale qualità, San Giorgio e il drago e il Miracolo di San Diego.
Il primo, degli inizi del XVI secolo, attribuito al pavese Pier Francesco Sacchi, fu a suo tempo “rapinato” dai funzionari di Napoleone ed esposto al Louvre per circa mezzo secolo.
Secondo gli esperti che hanno studiato quest’opera, si tratta di una delle migliori del pittore rinascimentale originario di Pavia, che opera a Genova a partire dal 1501 sino alla morte (1528).Il quadro eseguito ad olio su tavola (172x149 cm.), è dominato dalle figure del santo a cavallo e della bestia feroce, che lottano per prevalere l’uno sull’altra.
Per quanto riguarda il miracolo di San Diego, attribuito dalla critica a Bernardo Strozzi (Il Cappuccino), pur non essendo una delle migliori opere del prolifico frate-pittore, si tratta pur sempre di un dipinto di notevole qualità, eseguito da uno dei più importanti rappresentanti della scuola barocca genovese.
L’accesso al convento è consentito da un loggiato restituito alla sua veste primordiale nel corso di un recente intervento di restauro.
All’interno del convento la visita all’ex refettorio cinquecentesca è degna d’interesse. Si tratta della più bella sala del complesso, che indubbiamente riecheggia l’analoga struttura genovese di Nostra Signora del Monte. La decorazione pittorica, che è l’elemento più qualificante del locale, è costituita da quattro tondi con santi (dipinti da Michele da Levanto nel XV secolo) e tre serravolta dipinti ad affresco e contornati da sinuosi raggi solari.
Sulla parete di fondo dell’ex refettorio è conservata una bella tela di grandi dimensioni (cm 250x370), firmata Gian Battista Casoni e datata 1641. L’opera, dichiaratamente di sapore caravaggesco, è certamente una delle migliori del Casoni, pittore nato a La Spezia e formatosi in ambito genovese.
Uscendo dall’ex refettorio si trova appeso alla parete un dipinto (175x123 cm) che ritrae un levantese illustre, il beato Battista Tagliacarne, che nel 1449 fondò questo complesso.